Dean Winchester urodził się 24 stycznia 1979 roku jako syn Mary i Johna Winchesterów. Otrzymał imię po swojej babci – Deannie Campbell. Ma młodszego o 4 lata brata – Sama. Do 4 roku życia mieszkał z rodzicami w Lawrance (Kansas) do momentu, kiedy jego matka została zabita przez żółtookiego demona – Azazela. Dean wyniósł Sama z płonącego domu. Po tym wydarzeniu bracia razem z ojcem wyjechali i krążyli po całym kraju. John przysiągł sobie, że odnajdzie i zniszczy to, co zabiło jego żonę. Kiedy wyruszał na polowania, Dean opiekował się młodszym bratem.

Nie wspomina swojego dzieciństwa zbyt dobrze. Ciągłe przeprowadzki, mieszkanie w motelach, zmiany szkoły co kilka tygodni. Brak poczucia bezpieczeństwa, czegoś stałego i pełnej rodziny, z którą można spokojnie spędzić święta. Z drugiej jednak strony lubił życie nomada, w przeciwieństwie do Sama nie chciał nigdy zamieszkać na miłym osiedlu z równo przystrzyżonymi trawnikami i miłymi sąsiadami. Jednocześnie jednak często wraca pamięcią do weekendu spędzonego z Lisą i mówi, że jeżeli kiedykolwiek byłby szczęśliwy, to właśnie żyjąc z nią.



Jest niebezpiecznie utalentowany w działaniach nielegalnych - otwieraniu zamków, włamywaniu się do systemów zabezpieczeń (również komputerowych, choć to zazwyczaj rola Sama), kradzieży samochodów i oszustwach kredytowych. Jest naturalnym przywódcą, w grupie zazwyczaj odruchowo przejmuje dowodzenie. Potrafi zmotywować do działania, nawet w najtrudniejszych chwilach i to zaledwie kilkoma słowami. Wzbudza zaufanie i potrafi być przekonujący. Ma specyficzne poczucie humoru. Szczery, wesoły, zdolny do poświęceń, uparty, kobieciarz. Jest doskonałym strzelcem, świetny w walce wręcz, posiada rozległą wiedzę dotyczącą zjawisk nadprzyrodzonych. Świetnie radzi sobie z dziećmi w każdym wieku, jest troskliwy, uważny i pełen zrozumienia. Silny, sprytny i odważny. Jego największą słabością jest jego brat.



Jest fanem klasycznego rocka.
Panicznie boi się latać, dlatego wszędzie jeździ swoim samochodem – czterodrzwiowym Chevroletem Impalą z 1967 roku, który dosłownie kocha
Zawsze nosi ze sobą amulet z mosiądzu, który dostał od Sama jako prezent gwiazdkowy.
Utrzymuje się z grania w pokera i bilard oraz z licznych przekrętów z kartami kredytowymi wydanymi na różne nazwiska.
Ma tatuaż na klatce piersiowej, który chroni przed opętaniem przez demony




Dean z bratem



Dean z Impalą